Buscan investigadores mexicanos nuevas especies moleculares en el campo de la química orgánica

La predicción de nuevos sistemas moleculares que violan completamente lo establecido por la química tradicional y que permiten llevar al límite conceptos básicos como la estructura y enlace químico, así como aromaticidad -una propiedad de los hidrocarburos cíclicos que tienen dobles enlaces que le confiere mayor estabilidad a la molécula-, son los temas de investigación en los que se ha enfocado el doctor Gabriel Merino Hernández desde hace diez años y que resumió hoy durante la conferencia “Moléculas no clásicas de carbono”.

Hay dos principios básicos de construcción en el campo de la química orgánica y que enseñan en la escuela: el primero, que el máximo número de átomos ligados al carbono son cuatro (la tetracoordinación del carbono) y, segundo, que todos los carbonos tetracoordinados adoptan un arreglo tetraédrico. Estos principios se propusieron en el siglo XIX y ayudaron a resolver algunos de los problemas más importantes que se tenían en esa época pues en un inicio no se sabía mucho sobre la forma en que las moléculas adquirían la forma tridimensional.

Así lo explicó en su charla el experto en química teórica y computacional ante un atento público conformado por estudiantes en el auditorio del Departamento de Química del Centro de Investigación y Estudios Avanzados (Cinvestav), la cual formó parte del ciclo de Conferencias Premios de Investigación de la AMC 2015.

“Quizás esta regularidad estructural y la aparente ausencia de excepciones a la regla fueron el motor principal que permitió a la química orgánica crecer y consolidarse durante el siglo XX. Con estos dos principios fue posible explicar la química de casi 25 millones de compuestos, sin embargo, desde el siglo pasado se vio que hay excepciones a estas dos reglas básicas de construcción de los compuestos”, comentó el galardonado con el Premio de Investigación 2012 de la AMC.

En la plática estuvieron presentes el doctor José Mustre de León, director general del Cinvestav y miembro de la Academia Mexicana de Ciencias, quien previamente habló sobre la importancia del Premio y la relevancia de ofrecer pláticas de divulgación; así como el doctor Alberto Vela Mieva, quien hizo la presentación del galardonado, del que  reconoció tener una “gran una capacidad para escribir y generar investigaciones interesantes, pero sobre todo, por el entusiasmo y la pasión con la que trabaja día a día”.

La caza de las moléculas “exóticas”

Hoy es posible hallar en la literatura científica sistemas que poseen átomos pentacoordinados, hexacoordinados, incluso heptacoordinados de carbono. Incluso se han capturado sistemas que poseen átomos de carbono tetracoordinados, pero de estructura plana.

La primera excepción que se encontraron los científicos, destacó Merino, fue con el ion metanio (CH5) pues violaba completamente la forma en cómo se unían los enlaces, “¿cómo podíamos unir cinco átomos de hidrógeno alrededor del carbono? Para ello se tuvo que reformular el concepto de enlace y proponer lo que se llaman enlaces multicéntricos, es decir, que no solo se dan enlaces entre dos átomos y van a compartir dos electrones, sino también pueden compartir un par de electrones entre tres átomos”.

El químico resaltó cómo es que la química del carbono va más allá de los tetraedros, lo cual va de la mano con el desarrollo de nuevos modelos para entender la naturaleza del enlace de estas moléculas «exóticas» y de un cambio en la forma de entender este campo de la ciencia.

Estas investigaciones, agregó, desembocaron en otro tipo sistemas interesantes como puede ser el ion norbornilo, una molécula que también presenta un carbono pentacoordinado (la molécula no clásica); la primera propuesta de esta estructura se dio alrededor 1950 para poder explicar las reacciones con otros compuestos.

“Nuestro grupo de trabajo empezó a discernir cuál era el mecanismo de reacción para pasar del ion norbornilo a esta especie no clásica, entonces se llevó a  cabo una dinámica molecular en un programa desarrollado en el Cinvestav, que es una guía para saber por dónde movernos.”

Se realizaron dinámicas a diferentes condiciones; por ejemplo, en altas y bajas temperaturas, y lo que se observó es que a muy altas temperaturas ocurría la isomerización (proceso mediante el cual una molécula adopta otra estructura) en los experimentos y se dieron cuenta que el mecanismo subyacente era realmente complicado y que puede seguir dos vías: una, con 17 estados de transición, cada uno de los cuales fueron caracterizados por el grupo que encabeza Gabriel Merino, y otra vía competitiva.

De esta manera, una de las principales contribuciones que ha logrado el investigador junto con sus colegas es que, bajo ciertas condiciones, es posible estabilizar hidrocarburos con carbonos tetracoordinados, pero donde todos los átomos que rodean al carbono central se colocan en el mismo plano, es decir, carbonos tetracoordinados planos. Las reglas que emergieron de este trabajo se extendieron a otros átomos de la tabla periódica como el boro y otros átomos del grupo 14.

Para entender la naturaleza de estos sistemas fuera de lo común, su equipo ha desarrollado nuevas herramientas para estudiar la deslocalización electrónica y aromaticidad, entre ellas el análisis de la respuesta electrónica de una molécula ante un campo magnético. Asimismo, con el objetivo de encontrar nuevas especies moleculares, han desarrollado nuevos algoritmos para localizar las estructuras más estables para moléculas pequeñas, lo que ha permitido encontrar una serie de cúmulos con estructuras fuera de lo común.

Finalmente y con el interés de entender la naturaleza del enlace químico en sistemas «exóticos», se han propuesto algunos sistemas donde el análisis topológico de la densidad electrónica proporciona una respuesta contradictoria desde el punto de vista químico, ampliando así la controversia existente sobre si la presencia de una trayectoria de enlace es una condición suficiente para la existencia de un enlace químico.

(AMC)