La revista «Nature» divulgó el 2 de octubre de 2003 una investigación del Museo New Brunswick de Sait John, Canadá, en la que se anunciaba el descubrimiento del fósil de un tiburón de 409 millones de años, con lo cual se convertía en el más antiguo localizado hasta esa fecha.
La descripción del tiburón incluía el símil de tiene «sonrisa de asesino», con dos filas de dientes.
El fósil es de las especies llamadas «Doliodus problematicus», así denominadas porque los especímenes anteriores fueron identificados, con cierta dificultad, tan sólo por sus dientes.
Era un predador del fondo marino y su aspecto no era muy distinto del tiburón ángel actual.
Hasta ahora, el fósil articulado más antiguo tenía una antigüedad de 394 millones de años. El último hallazgo le supera en unos 10 millones de años.
La pieza posee dos filas de dientes y espinas pectorales emparejadas, un rasgo previamente desconocido en peces cartilaginosos. Tiene 23 centímetros de longitud, lo que hace pensar a los científicos que el ejemplar medía entre 50 y 75 centímetros.
La mandíbula inferior presenta 15 grupos de dientes, y la superior, once. Gran parte de ellos están ocultos parcialmente. Los verdaderamente funcionales están en la fila anterior, pues el resto se disuelve en una fila posterior prácticamente oculta.
Eso sí, los de la primera fila, de bordes laterales afilados como cuchillas, tendrían capacidad para desgarrar lo que encontraran a su paso. Al morder, el movimiento hacía coincidir los dientes superiores con los inferiores como las hojas de unas tijeras al cerrarse.